Das Problem scheint Ende 2019 ein neues zu sein. Ein PHP-Codeschnipsel am Anfang der Datei wp-config.php hat's bei uns gelöst:
if (strpos($_SERVER['HTTP_X_FORWARDED_PROTO'], 'https') !== false)
$_SERVER['HTTPS']='on';
Im WordPress Codes findet man die Erklärung, dass Websites hinter Reverse Proxies dieses Problem haben können. Dort findet sich auch die o.g. Codezeile.
Problematisch ist es, wenn WordPress hinter einem Reverse-Proxy mit SSL liegt, aber kein SSL auf dem Webserver verwendet wird. Das sendet alle Requests in eine Endlosschleife.
Oben genannntes Snippet weist WordPress an, den HTTP_X_FORWARDED_PROTO-Header zu erkennen - falls der Reverse-Proxy diesen header liefert.
https://codex.wordpress.org/Function_Reference/is_ssl
Generell kann das Problem "zu viele Weiterleitungen" sehr rasch auftauchen, wenn eine Website hinter Cloudflare hängt. Neben dem o.g. neuen Tipp ist es generell wichtig, dass SSL im Modus "strikt" eingestellt ist bei Cloudflare und dass auf dem eigentlichen Webserver ein SSL-Zertifikat installiert ist.